“なんで辞めないんですか？”と聞き返された話｜退職まで2週間、元上司と話して感じた50代転職のリアル - さいかすたろうの部屋 "なんで辞めないんですか？"と聞き返された話

退職まであと2週間を切りました。最近は業務の整理がメインの仕事で、長年使ってきたデータをどう引き継ぐかを元の部署の上司に確認するため、久しぶりにチャットを送りました。ちょっとした事務連絡のつもりが、思いがけず長い会話になりました。

引き継ぎ連絡から始まった、本音のやり取り

「このデータ、誰に渡したらいいですか」という一言から始まったやり取りで、引き継ぎ先を紹介してもらったあと、その元上司から「自分ももうこの部署にはいないから」という一言が来ました。

話を聞くと、自分の専門とはまったく異なる部署に異動になり、しかも転勤で単身赴任になるとのこと。やる気はすでにかなり失われていて、「君の後を追うように辞めることになると思う」と言っていました。

言葉を聞いてすぐに、その状況が目に浮かびました。「なぜ自分がこの仕事をしなければならないのか」と思ってしまうような仕事を、単身赴任でやり続けることを想像すると、共感せずにはいられませんでした。

その部署でその役割を担っていた前任の方は、4月に辞めていたそうです。元上司がその人に「なんで辞めたんですか？」と聞いたところ、逆に「なんで辞めないんですか？」と聞き返されたという話を教えてもらいました。

この一言は、刺さります。

会社全体として投資が少なく、できることが限られ、縮小傾向にある。その流れの中で働き続ける理由を問われると、「惰性」や「なんとなく」以外の答えが出てこない——そういう人が増えているのだと思います。

私が退職を伝えたときの周囲の反応も似ていました。「そうなんだ」という反応と、「ちょっとうらやましい」という空気が混在していました。辞めることへの驚きより、それを選択できる状況への羨望の方が大きかったように感じます。

この元上司と話していて、私が退職を強く意識するきっかけが『Die With Zero』を読んだことだったと話したところ、その人も同じく読んでいて、同じように影響を受けたと言っていました。

「時間を先に使う」という発想——若いうちにお金より経験に投資する——この考え方が、立場の違う二人に同じ結論を導いていたのは面白いなと思いました。本が一人の人を変えるだけでなく、こうして会話の中でつながる媒介にもなるのだと実感しました。

その元上司は、すでに転職活動を進めていて、次が決まるのは時間の問題という雰囲気でした。

その人が意識していたのは、55歳という年齢でした。

かつて日本では「40歳以上の転職は難しい」と言われていましたが、今は様子が変わりつつあります。マイナビの2025年調査によると、50代の正社員転職率は3.8%と過去最高水準を更新し、2021年以降右肩上がりが続いています。中高年の転職は、特別なことではなくなりつつあります。

ただ、55歳というのはまだ一つの節目です。役職定年のタイミングが重なる年齢でもあり、「今の役職・年収のまま動けるポジション」は確かに少なくなります。同じ調査では、転職後の年収が50代のみ減少傾向にあるというデータもあります。

それでも、逆に考えれば——専門性の高さ、マネジメント経験、人脈、再現可能な実績がある人には、むしろ機会が広がっています。企業が求めるのは「育てる時間のかからない即戦力」であり、数十年の経験を持つ中高年がそれに当てはまるケースは少なくありません。

この会話を通じて改めて感じたのは、みんな、それぞれの場所でそれぞれの思いを持って働いているということです。辞めたくても動けない人、タイミングを見計らっている人、もうすでに動き出している人——同じ組織にいても、内側にあるものはまったく違います。

私は運良く、不動産という収入の軸があったため、退職という選択ができました。でも全員がその状況にあるわけではない。それをちゃんとわかったうえで、自分の選択を誇りに思いながら前に進みたいと思っています。

55歳という年齢で動こうとしている元上司の判断は、遅すぎるどころか、むしろ誠実に自分に向き合った結果だと感じます。「なんで辞めないんですか？」という問いは皮肉に聞こえますが、言い換えれば「あなたにはまだ選択肢があるはず」という言葉でもあるのかもしれません。

退職まであと2週間。引き継ぎをしながら、こんな会話ができるとは思っていませんでした。

※転職率のデータはマイナビ「転職動向調査2025年版」をもとにしています。年収・転職市場の状況は個人の経験や業界によって大きく異なります。転職を検討される際は、複数の情報源をもとにご自身の状況に合わせてご判断ください。